Rhenium(VII) catalysis of Prins cyclization reactions.
Rhenium(VII) catalysis of Prins cyclization reactions.
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DOI：
10.1021/ol8019204
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发表时间：
2008-11-06
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Rychnovsky SD
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Tadpetch K;Rychnovsky SD
铼（VII）配合物O3ReOSiPh3对芳香族和α，β-不饱和醛的普林斯环化反应是特别有效的催化剂。反应条件温和，立体选择性地生成了高取代的4-羟基四氢吡喃产物。铼（VII）配合物可以自发地与醇形成酯，并直接激活富电子醇进行溶剂分解。Re2O7和过环酸在催化这些环化反应中同样有效。
The rhenium(VII) complex O3ReOSiPh3 are particularly effective catalyst for Prins cyclizations using aromatic and α,β-unsaturated aldehydes. The reaction conditions are mild and the highly substituted 4-hydroxy tetrahydropyran products are formed stereoselectively. Rhenium(VII) complexes appear to spontaneously form esters with alcohols and to directly activate electron rich alcohols for solvolysis. Re2O7 and perrhenic acid were equally effective in catalyzing these cyclizations.
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