Synthesis of 2,6-disubstituted dihydropyrans via an efficient BiBr(3)-initiated three component, one-pot cascade.
Synthesis of 2,6-disubstituted dihydropyrans via an efficient BiBr(3)-initiated three component, one-pot cascade.
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DOI：
10.1016/j.tet.2009.06.083
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发表时间：
2009-08-22
期刊：
影响因子：
2.1
通讯作者：
Mattern MC
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Hinkle RJ;Lian Y;Speight LC;Stevenson HE;Sprachman MM;Katkish LA;Mattern MC
在三组分、一锅级联反应中实现了顺式2,6-二取代双氢吡喃的快速合成。在β，γ-不饱和顺式-4-三甲基硅基-3-丁烯醛上，bibr3介导的烯酮硅基缩醛或硅基烯醇醚加成得到了含有乙烯基硅烷部分与硅基醚相连的Mukaiyama醛醇加成物。第二个醛的加入引发了一个涉及分子间加成的多米诺骨牌序列，随后是分子内硅基修饰的Sakurai （ISMS）反应。该一锅反应的分离产率为44% ~ 80%，所有化合物均为顺式非对映体（10例）。
The rapid synthesis of cis-2,6-disubstituted dihydropyrans is achieved in a three-component, one-pot cascade reaction. BiBr3-ediated addition of ketene silyl acetals or silyl enol ethers to β,γ-unsaturated cis-4-trimethylsilyl-3-butenal provides a Mukaiyama aldol adduct containing a vinylsilane moiety tethered to a silyl ether. Addition of a second aldehyde initiates a domino sequence involving intermolecular addition followed by an intramolecular silyl-modified Sakurai (ISMS) reaction. Isolated yields of this one-pot reaction vary from 44 to 80% and all compounds were isolated as the cis-diastereomers (10 examples).
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