Synthesis of Highly Congested Tertiary Alcohols via the [3,3] Radical Deconstruction of Breslow Intermediates.
Synthesis of Highly Congested Tertiary Alcohols via the [3,3] Radical Deconstruction of Breslow Intermediates.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.2c01627
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发表时间：
2022-06-17
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Lindsay, Vincent N. G.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Rivera, Roger Machin;Burton, Nikolas R.;Call, Luke D.;Tomat, Marshall A.;Lindsay, Vincent N. G.
在有机合成中，[3，3]-sigmatropic重排等周环过程导致分子复杂性的快速生成，是非常有价值的工具。在此，我们报告的形成特别受阻叔醇通过重排的Breslow中间体形成原位从容易获得的N-烯丙基噻唑盐和苯甲醛衍生物。进行的实验机理研究表明，反应进行通过一个密切的自由基对重组的区域和非对映选择性的方式，正式导致[3，3]-重排的产品。
Pericyclic processes such as [3,3]-sigmatropic rearrangements leading to the rapid generation of molecular complexity constitute highly valuable tools in organic synthesis. Herein, we report the formation of particularly hindered tertiary alcohols via rearrangement of Breslow intermediates formed in situ from readily available N-allyl thiazolium salts and benzaldehyde derivatives. Experimental mechanistic studies performed suggest that the reaction proceeds via a close radical pair which recombine in a regio- and diastereoselective manner, formally leading to [3,3]-rearranged products.
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