Library of Norcoclaurine Synthases and Their Immobilization for Biocatalytic Transformations.
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去甲乌云碱合成酶文库及其用于生物催化转化的固定化。
DOI：
10.1002/biot.201700542
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发表时间：
2018
影响因子：
4.7
通讯作者：
Lechner H
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Lechner H
去甲乌药碱脱氢酶（NCS）是生物合成苄基异喹啉途径中催化Pictet-Spengler反应的第一个酶。可用的NCS库通过两种来自墨西哥Argemone mexicana的新NCS（AmNCS 1、AmNCS 2）和一种来自岩黄连的新NCS（CsNCS）进行了扩展;此外，研究表明，来自罂粟的NCS（PbNCS）是一种高产催化剂，可产生异喹啉产物，其e.e.高达>99%在一定条件下，含有各种过表达NCS的冻干全大肠杆菌细胞被证明是合适的催化剂。使用多巴胺作为底物的反应具有几个挑战，例如自发的非立体选择性背景反应和副反应。PbNCS酶被成功地固定在各种载体上，其中EziG 3被证明是最适合生物转化的。多巴胺在溶液中显示出有限的稳定性，导致催化剂随时间的涂覆，这可以通过添加抗坏血酸（例如，1 mg ml−1）作为抗氧化剂。
Norcoclaurine synthases (NCS), catalyzing a Pictet–Spengler reaction in plants as one of the first enzymes in the biosynthetic benzylisoquinoline pathway, are investigated for biocatalytic transformations. The library of NCS available is extended by two novel NCSs fromArgemone mexicana(AmNCS1, AmNCS2) and one new NCS fromCorydalis saxicola(CsNCS); furthermore, it is shown that the NCS fromPapaver bracteatum(PbNCS) is a highly productive catalyst leading to the isoquinoline product with up to >99% e.e. Under certain conditions lyophilized wholeEscherichia colicells containing the various overexpressed NCS turned out to be suitable catalysts. The reaction using dopamine as substrate bears several challenges such as the spontaneous non‐stereoselective background reaction and side reactions. The PbNCS enzyme is successfully immobilized on various carriers whereby EziG3 proved to be the best suited for biotransformations. Dopamine showed limited stability in solution resulting in the coating of the catalyst over time, which could be solved by the addition of ascorbic acid (e.g., 1 mg ml−1) as antioxidant.
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