Nucleophilic C-H Etherification of Heteroarenes Enabled by Base-Catalyzed Halogen Transfer.

Nucleophilic C-H Etherification of Heteroarenes Enabled by Base-Catalyzed Halogen Transfer.
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DOI:
10.1021/jacs.1c06481
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发表时间:
2021-08-18
影响因子:
15
通讯作者:
Bandar JS
Bandar JS
中科院分区:
化学1区
文献类型:
--
作者:
Puleo TR;Klaus DR;Bandar JS

文献摘要

参考文献

被引文献

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我们报告了n -杂芳烃直接C-H醚化反应的一般方案。叔丁二氧化钾催化卤素从2-卤代噻吩转移到n -杂芳烃,形成n -杂芳烃中间体,进行串联碱促进醇取代。因此,简单地包合廉价的2-卤代噻吩就可以在基本反应条件下实现醇与1,3-唑、吡啶、嘧啶和多嘧啶的区域选择性氧化偶联。
We report a general protocol for the direct C–H etherification of N-heteroarenes. Potassium tert-butoxide catalyzes halogen transfer from 2-halothiophenes to N-heteroarenes to form N-heteroaryl halide intermediates that undergo tandem base-promoted alcohol substitution. Thus, the simple inclusion of inexpensive 2-halothiophenes enables regioselective oxidative coupling of alcohols with 1,3-azoles, pyridines, diazines and polyazines under basic reaction conditions.
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