Efficient Synthesis of Fully Substituted Pyrrolidine-Fused 3-Spirooxindoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition of Aziridine and 3-Ylideneoxindole.
Efficient Synthesis of Fully Substituted Pyrrolidine-Fused 3-Spirooxindoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition of Aziridine and 3-Ylideneoxindole.
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通过氮丙啶和 3-亚叉吲哚的 1,3-偶极环加成有效合成完全取代的吡咯烷稠合 3-螺吲哚
DOI：
10.3390/molecules21091113
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发表时间：
2016-08-24
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Huang W
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Ren W;Zhao Q;Zheng C;Zhao Q;Guo L;Huang W
药物样螺环支架已经通过在基于1，3-偶极环加成的方法中将完全官能化的吡咯烷与羟吲哚融合来制备。氮丙啶与3-亚基羟吲哚反应生成了多种螺羟吲哚-吡咯烷类化合物，产率高达95%，非对映选择性高达20：1以上。该反应也顺利地进行与其他几个合成有用的活化的三取代烯烃。温和的反应条件，短的反应时间，以及对各种取代的高耐受性使得这种方法对于构建有趣的螺环结构具有吸引力。
Drug-like spirocyclic scaffolds have been prepared by fusing fully functionalized pyrrolidine with oxindoles in an approach based on 1,3-dipolar cycloaddition. Reaction between aziridine and 3-ylideneoxindole generated diverse spirooxindole-pyrrolidines in good yield (up to 95%) with high diastereoselectivity (up to >20:1). The reaction also proceeded smoothly with several other synthetically useful activated trisubstituted olefins. The mild reaction conditions, short reaction times, and high tolerance for various substitutions make this approach attractive for constructing pharmacologically interesting spiro-architectures.
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