Rapid, Traceless, AgI -Promoted Macrocyclization of Peptides Possessing an N-Terminal Thioamide.
Rapid, Traceless, AgI -Promoted Macrocyclization of Peptides Possessing an N-Terminal Thioamide.
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快速、无痕、AgI 促进具有 N 末端硫代酰胺的肽的大环化。
DOI：
10.1002/anie.201900243
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发表时间：
2019
影响因子：
--
通讯作者：
C. Hutton
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Varsha J. Thombare;C. Hutton
肽大环化通常是一个缓慢的过程，受到差向异构化和环二聚化的困扰。在这里，我们描述了一种新的方法，肽大环化采用碘化银促进转化的肽硫代酰胺。AgI具有双重功能：化学选择性地激活硫代酰胺并将N-末端硫代酰胺连接到C-末端羧酸。Ag 2 S的挤出生成异酰亚胺中间体，其经历酰基转移以生成天然环肽，从而导致快速、无痕迹的大环化过程。在1小时内以高产率提供环肽，无差向异构化和环二聚化。
Peptide macrocyclization is often a slow process, plagued by epimerization and cyclodimerization. Herein, we describe a new method for peptide macrocyclization employing the AgI -promoted transformation of peptide thioamides. The AgI has a dual function: chemoselectively activating the thioamide and tethering the N-terminal thioamide to the C-terminal carboxylate. Extrusion of Ag2 S generates an isoimide intermediate, which undergoes acyl transfer to generate the native cyclic peptide, resulting in a rapid, traceless macrocylization process. Cyclic peptides are furnished in high yields within 1 hour, free of epimerization and cyclodimerization.
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影响因子：
--
作者：
Thakkar, Amit;Thi Ba Trinh;Pei, Dehua
通讯作者：
Pei, Dehua
DOI：
10.1002/chem.201702117
发表时间：
2017-09-18
期刊：
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
影响因子：
--
作者：
Rhodes CA;Pei D
通讯作者：
Pei D
影响因子：
16.6
作者：
Wilson, Rebecca M.;Stockdill, Jennifer L.;Wu, Xiangyang;Li, Xuechen;Vadola, Paul A.;Park, Peter K.;Wang, Ping;Danishefsky, Samuel J.
通讯作者：
Danishefsky, Samuel J.
影响因子：
15
作者：
Li, Xuechen;Yuan, Yu;Kan, Cindy;Danishefsky, Samuel J.
通讯作者：
Danishefsky, Samuel J.
影响因子：
15
作者：
Batjargal, Solongo;Wang, Yanxin J.;Goldberg, Jacob M.;Wissner, Rebecca F.;Petersson, E. James
通讯作者：
Petersson, E. James