CuH-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydrocarboxylation of Allenes: Toward Carboxylic Acids with Acyclic Quaternary Centers.
CuH-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydrocarboxylation of Allenes: Toward Carboxylic Acids with Acyclic Quaternary Centers.
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DOI：
10.1021/jacs.1c01880
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发表时间：
2021-04-07
影响因子：
15
通讯作者：
Buchwald SL
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Feng S;Buchwald SL
我们报道了一种通过对映选择性cuh催化烯烯与市售氟甲酸酯的羟基化反应制备α-手性羧酸衍生物的方法，包括具有全碳季中心的衍生物。在这种方法中，烯基上广泛的杂环和官能团被耐受，得到了对映体富集的α-季羧酸和叔羧酸衍生物，收率高，具有独有的支链区选择性。该方法的合成用途进一步通过衍生化产物得到重要的生物化合物，包括抗血小板药物吲哚布芬。
We report a method to prepare α-chiral carboxylic acid derivatives, including those bearing all-carbon quaternary centers, through an enantioselective CuH-catalyzed hydrocarboxylation of allenes with a commercially available fluoroformate. A broad range of heterocycles and functional groups on the allenes were tolerated in this protocol, giving enantioenriched α-quaternary and tertiary carboxylic acid derivatives in good yields with exclusive branched regioselectivity. The synthetic utility of this approach was further demonstrated by derivatization of the products to afford biologically important compounds, including the antiplatelet drug indobufen.
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影响因子：
15
作者：
Gaydou, Morgane;Moragas, Toni;Martin, Ruben
通讯作者：
Martin, Ruben
影响因子：
4.9
作者：
Das, Jaya Prakash;Marek, Ilan
通讯作者：
Marek, Ilan
影响因子：
15
作者：
Appella, DH;Moritani, Y;Buchwald, SL
通讯作者：
Buchwald, SL
影响因子：
2.8
作者：
Asad, Sharif A.;Ulicki, Joseph;Hossain, M. Mahmun
通讯作者：
Hossain, M. Mahmun
DOI：
10.1038/s41570-019-0099-x
发表时间：
2019-06
期刊：
Nature reviews. Chemistry
影响因子：
--
作者：
Davies HML;Liao K
通讯作者：
Liao K