Direct (11)CN-Labeling of Unprotected Peptides via Palladium-Mediated Sequential Cross-Coupling Reactions.
Direct (11)CN-Labeling of Unprotected Peptides via Palladium-Mediated Sequential Cross-Coupling Reactions.
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通过钯介导的顺序交叉偶联反应对未受保护的肽的直接（11）CN标记。
DOI：
10.1021/jacs.7b02761
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发表时间：
2017-05-31
影响因子：
15
通讯作者：
Hooker JM
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Zhao W;Lee HG;Buchwald SL;Hooker JM
一个实用的程序11cn标记天然肽已开发。该过程包括两个连续的pd介导的在肽的半胱氨酸残基上的交叉偶联反应，并在温和的条件下进行。该方法对半胱氨酸的化学选择性高于其他潜在的亲核残基，放射性标记产物在不到15分钟的时间内合成和纯化。该方法适用于生物医学应用，可以在极小的规模（20 nmol）下使用，放化产率高。该方案的成功源于使用基于二卤芳烃的pd试剂，通过亲核试剂加成的时间分离，使肽和[11C]-氰化物直接“亲核-亲核”偶联。
A practical procedure for 11CN-labeling of native peptides has been developed. The process involves two sequential Pd-mediated cross-coupling reactions at the cysteine residue of a peptide and operates under mild conditions. The method was shown to be highly chemoselective for cysteine over other potentially nucleophilic residues and the radiolabelled products were synthesized and purified in less than 15 minutes. Appropriate for biomedical applications, the method could be used on extremely small scale (20 nmol) with high radiochemical yield. The success of the protocol stems from the use of a Pd-reagent based on a dihaloarene, which enables direct “nucleophile-nucleophile” coupling of the peptide and [11C]-cyanide by temporal separation of nucleophile addition.
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