The reactivity of 4-hydroxy- and 4-silyloxy-1,5-allenynes with homogeneous gold(I) catalysts.
The reactivity of 4-hydroxy- and 4-silyloxy-1,5-allenynes with homogeneous gold(I) catalysts.
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4-羟基-和4-甲硅烷氧基-1,5-丙炔与均相金(I)催化剂的反应活性
DOI：
10.1021/acs.orglett.5b00348
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发表时间：
2015
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
S. F. Kirsch
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
M. Wegener;S. F. Kirsch
公开了两种新的金（I）催化的4-羟基-和4-甲硅烷基氧基-1，5-联烯炔的级联反应，提供了获得各种单环和双环多不饱和羰基化合物的途径。所研究的联烯炔系统观察到的不同反应性受不饱和底物的性质控制：具有游离羟基的联烯炔参与可能是氧环化/联烯碳环化级联的反应，而它们的甲硅烷基化类似物通过碳环化/频哪醇型重排过程转化。
Two new gold(I)-catalyzed cascade reactions of 4-hydroxy- and 4-silyloxy-1,5-allenynes are disclosed, offering access to a variety of mono- and bicyclic, polyunsaturated carbonyl compounds. The diverse reactivity observed for the investigated allenyne system is controlled by the nature of the unsaturated substrate: Allenynes bearing a free hydroxyl group engage in what is likely an oxycyclization/allene-ene carbocyclization cascade, while their silylated analogues are converted through a carbocyclization/pinacol-type rearrangement process.
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