Optimizing P,N-bidentate ligands for oxidative gold catalysis: efficient intermolecular trapping of α-oxo gold carbenes by carboxylic acids.
Optimizing P,N-bidentate ligands for oxidative gold catalysis: efficient intermolecular trapping of α-oxo gold carbenes by carboxylic acids.
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DOI：
10.1002/anie.201301601
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发表时间：
2013-06-17
影响因子：
16.6
通讯作者：
Zhang, Liming
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Ji, Kegong;Zhao, Yulong;Zhang, Liming
空间体积还是构象控制？P，N-双齿配体的优化揭示了构象控制在开发活性α-氧代金卡宾中间体的高效分子间捕获中的重要性。虽然侧基哌啶环提供了合适的空间体积，但固定其构象以提供对高度亲电卡宾中心的更好屏蔽对于优异的反应效率是至关重要的。在极其温和的反应条件下，开发了一种由容易获得的羧酸和末端炔合成羧甲基酮的普遍高效且广泛适用的方法。
Steric Bulk or Conformation Control? Optimization of P,N-bidentate ligands reveals the importance of conformation control in the development of highly efficient intermolecular trapping of reactive α-oxo gold carbene intermediates. While a pendant piperidine ring offers suitable steric bulk, fixing its conformation to provide better shielding to the highly electrophilic carbene center turned out to be crucial for the excellent reaction efficiency. A generally highly efficient and broadly applicable synthesis of carboxymethyl ketones from readily available carboxylic acids and terminal alkynes is developed under exceptionally mild reaction conditions.
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