Hydrogen abstraction from organotin di- and trihydrides by N-heterocyclic carbenes: a new method for the preparation of NHC adducts to tin(II) species and observation of an isomer of a hexastannabenzene derivative [R6Sn6]
Hydrogen abstraction from organotin di- and trihydrides by N-heterocyclic carbenes: a new method for the preparation of NHC adducts to tin(II) species and observation of an isomer of a hexastannabenzene derivative [R6Sn6]
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N-杂环卡宾从有机锡二氢化物和三氢化物中夺氢：制备锡（II）物质 NHC 加合物的新方法以及六锡苯衍生物异构体的观察 [R6Sn6]
DOI：
10.1039/c4sc00365a
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发表时间：
2014
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
L. Wesemann
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
C. P. Sindlinger;L. Wesemann
N-杂环卡宾可以从有机锡二氢化物和有机锡三氢化物中干净地提取二氢，分别中间形成反应性亚锡基物种[R2 Sn]和[R′SnH]，以及相应的二氢咪唑[R = Ph，trip：2，4，6-三异丙基苯基; R′ = trip，Ar*：2，6-双（2′，4 ′，6 ′-三异丙基苯基）苯基]。根据卡宾的摩尔比，这些中间体进行进一步的反应，以优异的产率形成四有机二锡烷和卡宾加合物。由于副产物可以作为挥发物除去，因此该方法提供了一种容易、清洁和高产率的途径，得到亚甲锡烷基衍生物，与先前已知的化合物相比，其空间保护大大降低。在化学计量反应氢被完全从有机锡三氢化物和一种新的锡簇与整体组成R6 Sn 6（R = trip）的结构特征。
N-Heterocyclic carbenes are shown to cleanly abstract dihydrogen from organotin di- and trihydrides to intermediately form the reactive stannylene species [R2Sn] and [R′SnH], respectively, as well as the corresponding dihydro imidazole [R = Ph, trip: 2,4,6-triisopropylphenyl; R′ = trip, Ar*: 2,6-bis(2′,4′,6′-triisopropylphenyl)phenyl]. Depending on the molar ratio of the carbene, these intermediates undergo further reactions to form tetraorgano distannanes and carbene adducts in excellent yields. Since the side products can be removed as volatiles, the method offers a facile, clean and high yielding route to stannylene derivatives with strongly decreased steric protection compared to previously known compounds. On stoichiometric reaction hydrogen was completely removed from an organotin trihydride and a novel tin cluster with overall composition R6Sn6 (R = trip) was structurally characterized.
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E. Rivard;R. Fischer;R. Wolf;Yang Peng;W. Merrill;N. Schley;Zhongliang Zhu;L. Pu;J. Fettinger;S. Teat;Isreal Nowik;R. Herber;Nozomi Takagi;S. Nagase;P. Power
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