Achieving Enantioselectivity in Difficult Cyclohexa-1,3-diene Diels-Alder Reactions with Sulfur-Stabilized Silicon Cations as Lewis Acid Catalysts.
Achieving Enantioselectivity in Difficult Cyclohexa-1,3-diene Diels-Alder Reactions with Sulfur-Stabilized Silicon Cations as Lewis Acid Catalysts.
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使用硫稳定的硅阳离子作为路易斯酸催化剂，在困难的环六-1,3-二烯狄尔斯-阿尔德反应中实现对映选择性
DOI：
10.1021/acs.orglett.8b02945
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发表时间：
2018
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
M. Oestreich
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
P. Shaykhutdinova;M. Oestreich
报道了一种新型的手性H_8-联萘骨架的硅-硫刘易斯阳离子对。它催化环己-1，3-二烯和查耳酮衍生物的Diels-Alder反应，产率高，对映选择性好（高达81%ee）。在羰基碳原子上有[1，1 ′-联苯基]-4-基取代基时，对映体诱导作用最高。该部分可以随后通过Baeyer-Villiger氧化转化为羧基。相同的氧化剂也环氧化环加成物中的双键，并且环氧化物与羧酸进行内酯化。在一锅法中合成了感兴趣的六氢-3，6-亚甲基苯并呋喃-2（3 H）-酮骨架。
A novel cationic silicon–sulfur Lewis pair with a chiral H8-binaphthyl backbone is reported. It catalyzes otherwise sluggish Diels–Alder reactions of cyclohexa-1,3-diene and chalcone derivatives in good yields and decent enantioselectivities (up to 81% ee). The enantioinduction is highest with a [1,1′-biphenyl]-4-yl substituent at the carbonyl carbon atom. This moiety can be later converted into a carboxyl group by Baeyer–Villiger oxidation. The same oxidant also epoxidizes the double bond in the cycloadduct, and the epoxide engages in a lactonization with the carboxylic acid. Synthetically interesting hexahydro-3,6-methanobenzofuran-2(3H)-one skeletons are obtained in one pot.
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DOI：
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发表时间：
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通讯作者：
Yasuo Hatanaka
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