Enantioselective Organocopper-Catalyzed Hetero Diels-Alder Reaction through in Situ Oxidation of Ethers into Enol Ethers.
Enantioselective Organocopper-Catalyzed Hetero Diels-Alder Reaction through in Situ Oxidation of Ethers into Enol Ethers.
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DOI：
10.1021/jacs.2c01656
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发表时间：
2022-04-13
影响因子：
15
通讯作者：
Wasa, Masayuki
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Yesilcimen, Ahmet;Jiang, Na-Chuan;Gottlieb, Felix H.;Wasa, Masayuki
我们公开了一种用于烷基醚和杂二烯的对映体和非对映体选择性结合的催化方法。我们证明，手性铜BOX配合物催化的有效氧化醚成烯醇醚在三苯甲基乙酸酯的存在下。然后，有机铜促进原位生成的烯醇醚和β，γ-不饱和酮酯之间的立体选择性杂Diels-Alder反应，允许快速获得具有三个邻位立体中心的二氢吡喃衍生物阵列。
We disclose a catalytic method for the enantio- and diastereo-selective union of alkyl ethers and hetero dienes. We demonstrate that a chiral Cu–BOX complex catalyzes the efficient oxidation of ethers into enol ethers in the presence of trityl acetate. Then, the organocopper promotes stereoselective hetero Diels-Alder reaction between the in situ generated enol ethers and β,γ-unsaturated ketoesters, allowing for rapid access to an array of dihydropyran derivatives possessing three vicinal stereogenic centers.
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作者：
Daugulis O;Roane J;Tran LD
通讯作者：
Tran LD
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Hayashi Y
通讯作者：
Hayashi Y
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Evans, DA;Johnson, JS
通讯作者：
Johnson, JS
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作者：
Guptill, David M.;Davies, Huw M. L.
通讯作者：
Davies, Huw M. L.
DOI：
10.1039/c29710000861
发表时间：
1971-01-01
期刊：
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY D-CHEMICAL COMMUNICATIONS
影响因子：
--
作者：
BARTON, DHR;MAGNUS, PD;ZURR, D
通讯作者：
ZURR, D