A Diazo-Hooker Reaction, Inspired by the Biosynthesis of Azamerone.
A Diazo-Hooker Reaction, Inspired by the Biosynthesis of Azamerone.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.1c03810
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发表时间：
2022-01-21
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
George, Jonathan H.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Yahiaoui, Oussama;Murray, Lauren A. M.;Zhao, Fengyue;Moore, Bradley S.;Houk, Kendall N.;Liu, Fang;George, Jonathan H.
受阿扎美龙生物合成的启发，我们报告了重氮胡克反应的第一个例子，该反应涉及通过重氮酮的氧化重排形成酞嗪环系统。计算研究表明重氮-Hooker反应通过8π-电环化，然后环收缩和芳构化进行。重氮酮官能团的生物合成来源也被化学模拟使用相关的天然产物，萘，作为模型系统。
Motivated by the biosynthesis of azamerone, we report the first example of a diazo-Hooker reaction, which involves the formation of a phthalazine ring system by the oxidative rearrangement of a diazoketone. Computational studies indicate that the diazo-Hooker reaction proceeds via an 8π-electro-cyclization followed by ring contraction and aromatization. The biosynthetic origin of the diazoketone functional group was also chemically mimicked using a related natural product, naphterpin, as a model system.
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