Metal free fluoroamination of allylsilanes: A route to 3-fluoropyrrolidines
Metal free fluoroamination of allylsilanes: A route to 3-fluoropyrrolidines
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烯丙基硅烷的无金属氟胺化：制备 3-氟吡咯烷的途径
DOI：
10.1016/j.jfluchem.2012.05.013
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发表时间：
2012
影响因子：
1.9
通讯作者：
Combettes L
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Combettes L
在 Selectflu® 乙腈存在下，由三异丙基甲硅烷基或对甲苯基二异丙基甲硅烷基活化的高烯丙基胺成功进行分子内氟胺化，生成反式或顺式 3-氟吡咯烷。这些氟环化的立体化学结果由烯烃前体的几何形状决定。与氧亲核试剂相比，使用 N-甲苯磺酰基或 N-Boc 亲核试剂受益于对立体选择性的卓越控制，但会受到竞争性氟脱甲硅烷基化的影响。
The intramolecular fluoroamination of homoallylic amines activated by a triisopropylsilyl or p-tolyldiisopropylsilyl group was successfully performed in the presence of Selectfluor®in acetonitrile leading to anti or syn 3-fluoropyrrolidines. The stereochemical outcome of these fluorocyclizations is dictated by the geometry of the alkene precursor. In comparison with oxygen nucleophile, the use of N-tosyl or N-Boc nucleophiles benefits from superior control over stereoselectivity but suffers from competitive fluorodesilylation.
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