The Role of Oxygen in the Electrochemical Reduction of Ethyl 2-(2-(Bromomethyl)phenoxy)acetate at Carbon Cathodes in Dimethylformamide
The Role of Oxygen in the Electrochemical Reduction of Ethyl 2-(2-(Bromomethyl)phenoxy)acetate at Carbon Cathodes in Dimethylformamide
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氧在二甲基甲酰胺中碳阴极电化学还原 2-(2-(溴甲基)苯氧基)乙酸乙酯中的作用
DOI：
10.1149/1945-7111/ab72ef
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发表时间：
2020
影响因子：
3.9
通讯作者：
Ji, Chang
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Simon, Tamir;Vasquez, Antonio;Kelcher, Austin R.;Olivares, Jacob A.;Ji, Chang
用循环伏安法(CV)和控制电位电解法(CPE)研究了以四氟硼酸铵(TMABF4)为电解液的二甲基甲酰胺(DMF)中2-(2-溴甲基)苯氧基)乙酸乙酯在碳阴极上的直接还原反应。底物的循环伏安曲线显示一个不可逆的阴极波，峰电位为-1.75V vs SCE，这是有机卤化物在非质子化溶剂中还原的特征。2-(2-(溴甲基)苯氧基)乙酸乙酯在无氧和有氧条件下进行了本体电解。用气相色谱(GC)和气相色谱-质谱仪(GC-−-MS)联用获得产物分布。在有氧条件下合成了2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-羧酸乙酯和2-苯并呋喃-2-羧酸乙酯两种双环化合物，总收率超过40%。在此基础上，提出并讨论了氧在其中起重要作用的反应机理。
Cyclic voltammetry (CV) and controlled-potential electrolysis (CPE) were employed to examine the direct reduction of ethyl 2-(2-(bromomethyl) phenoxy) acetate at carbon cathodes in dimethylformamide (DMF) containing tetramethylammonium tetrafluoroborate (TMABF 4) as the electrolyte. Cyclic voltammogram of the substrate exhibits a single irreversible cathodic wave with a peak potential of–1.75 V vs SCE, which is characteristic for the reduction of organic halides in aprotic solvents. Bulk electrolyses of ethyl 2-(2-(bromomethyl) phenoxy) acetate were carried out in the absence and presence of oxygen. The product distributions were obtained by gas chromatograph (GC) as well as gas chromatograph coupled to a mass spectrometer (GC− MS). Two bicyclic compounds, ethyl 2, 3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate and ethyl benzofuran-2-carboxylate, were found to be formed in a total yield of more than 40% in the presence of oxygen. The reaction mechanism, in which the oxygen plays a significant role, was proposed and discussed on the basis of this study.
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