Photocatalytic Oxidative C–H Thiolation: Synthesis of Benzothiazoles and Sulfenylated Indoles

Photocatalytic Oxidative C–H Thiolation: Synthesis of Benzothiazoles and Sulfenylated Indoles
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光催化氧化 C–H 硫醇化:苯并噻唑和磺化吲哚的合成

DOI:
10.1055/s-0039-1690107
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发表时间:
2019
期刊:
影响因子:
2
通讯作者:
Gustafson, Jeffrey L.
Gustafson, Jeffrey L.
中科院分区:
化学4区
文献类型:
--
作者:
Dinh, Andrew N.;Nguyen, Ashley D.;Aceves, Ernesto Millan;Albright, Samuel T.;Cedano, Mario R.;Smith, Diane K.;Gustafson, Jeffrey L.

文献摘要

参考文献

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我们报道了光催化C-S键形成苯并噻唑通过分子内环化和亚磺酰化吲哚通过分子间反应的研究。循环伏安法(CV)和密度泛函理论的研究表明,苯并噻唑的形成过程中通过一个机制,涉及亲电硫自由基,而吲哚亚磺酰化可能通过亲核硫自由基加入到一个自由基阳离子吲哚。这些条件被成功地扩展到几个硫代苯甲酰胺和吲哚底物。
We report studies on the photocatalytic formation of C–S bonds to form benzothiazoles via an intramolecular cyclization and sulfenylated indoles via an intermolecular reaction. Cyclic voltammetry (CV) and density functional theory studies suggest that benzothiazole formation proceeds via a mechanism that involves an electrophilic sulfur radical, while the indole sulfenylation likely proceeds via a nucleophilic sulfur radical adding into a radical cationic indole. These conditions were successfully extended to several thiobenzamides and indole substrates.
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