Tunable, chemoselective amination via silver catalysis.
Tunable, chemoselective amination via silver catalysis.
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DOI：
10.1021/ja406654y
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发表时间：
2013-11-20
影响因子：
15
通讯作者：
Schomaker JM
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Rigoli JW;Weatherly CD;Alderson JM;Vo BT;Schomaker JM
有机含n化合物，包括胺，是许多生物学和药学上重要分子的基本组成部分。将氮引入具有多个活性键的底物的一种策略是将单价N片段（亚硝基或类硝基）插入到C - h键中或直接添加到C=C键中。然而，开发能够仅通过试剂控制促进可预测和化学选择性胺化的良好定义的催化剂一直具有挑战性。在此，我们报告了显著的化学选择性胺化，使用单一金属（Ag）和单一配体（菲罗啉）通过操纵活性催化剂的配位几何来促进氮化或碳氢插入。
Organic N-containing compounds, including amines, are essential components of many biologically and pharmaceutically important molecules. One strategy for introducing nitrogen into substrates with multiple reactive bonds is to insert a monovalent N fragment (nitrene or nitrenoid) into a C–H bond or add it directly to a C=C bond. However, it has been challenging to develop well-defined catalysts capable of promoting predictable and chemoselective aminations solely through reagent control. Herein, we report remarkable chemoselective aminations that employ a single metal (Ag) and a single ligand (phenanthroline) to promote either aziridination or C–H insertion by manipulating the coordination geometry of the active catalysts.
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