A Broad Substrate Scope of Aza-Friedel-Crafts Alkylation for the Synthesis of Quaternary α-Amino Esters.
A Broad Substrate Scope of Aza-Friedel-Crafts Alkylation for the Synthesis of Quaternary α-Amino Esters.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.0c01895
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发表时间：
2020-08-07
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Roche SP
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Zhao G;Samanta SS;Michieletto J;Roche SP
建立了一种用于合成季α-氨基酯的aza-Friedel-Crafts烷基化的通用合成方案。这种操作简单的烷基化在环境条件下进行，具有高效率，区域选择性和特别广泛的芳烃亲核试剂范围。烷基化反应的一个关键特征是反应过程中释放的银(I)盐反阴离子的作用。利用相转移反阴离子/Brønsted酸对机制，我们还报道了该反应的催化对映选择性例子。
A versatile synthetic protocol of aza-Friedel-Crafts alkylation has been developed for the synthesis of quaternary α-amino esters. This operationally simple alkylation proceeds under ambient conditions with high efficiency, regioselectivity, and an exceptionally broad scope of arene nucleophiles. A key feature of this alkylation is the role associated with the silver(I) salt counteranions liberated during the reaction. Taking advantage of a phase-transfer counteranion/Brønsted acid pair mechanism, we also report a catalytic enantioselective example of the reaction.
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