Perylenequinone natural products: evolution of the total synthesis of cercosporin.
Perylenequinone natural products: evolution of the total synthesis of cercosporin.
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DOI：
10.1021/jo9013854
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发表时间：
2010-01-01
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Kozlowski MC
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Morgan BJ;Mulrooney CA;Kozlowski MC
介绍了首次全合成苝醌尾孢菌素的进展。在这些努力中开发的关键特征包括双铜酸酯环氧化物烷基化，亚甲基缩醛的安装，钯催化的O-芳基化和C3，C3′-脱羰基。由于尾孢菌素的螺旋轴的快速阻转异构化（在37 °C下），这些转化的测序是至关重要的。为此，开发的方案使得能够在制备规模上形成关键的高级中间体，而不存在任何阻转异构化。此外，O-芳基化被证明是普遍的，并在一个改进的螺旋手性苝醌结构的合成策略中使用。
The evolution of the first total synthesis of perylenequinone cercosporin is described. The key features developed during these efforts include a biscuprate epoxide alkylation, installation of the methylidene acetal, palladium-catalyzedO-arylation, and C3,C3′-decarbonylation. Due to the rapid atropisomerization of the helical axis of cercosporin (at 37 °C), the sequencing of these transformations was critical. To this end, the developed protocol enabled the formation of a key advanced intermediate on preparative scale absent any atropisomerization. Furthermore, theO-arylation proved to be general, and the strategy was used in an improved synthesis of a helical chiral perylenequinone structure.
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