Polyfluorinated versus cationic multidentate halogen-bond donors: A direct comparison
Polyfluorinated versus cationic multidentate halogen-bond donors: A direct comparison
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多氟与阳离子多齿卤键供体：直接比较
DOI：
10.1016/j.jfluchem.2013.02.027
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发表时间：
2013
影响因子：
1.9
通讯作者：
S. M. Huber
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
S. M. Walter;S. H. Jungbauer;F. Kniep;S. Schindler;E. Herdtweck;S. M. Huber
合成了两个多氟偶氮卤键给体，并将它们的相对Lewis酸度与一个已知的具有几乎相同的碘取代基几何排列的阳离子偶氮卤键给体进行了比较。X-射线结构分析结果证实了这种结构相似性。在一项衡量这些基于卤素的Lewis酸在卤化物提取反应中的活化潜力的基准反应中，我们发现多氟化合物的活性明显低于阳离子化合物，事实上，几乎没有表现出活性。然而，反复测量似乎表明，作为潜在激活剂，加碘的多氟化合物与非加碘的多氟化合物相比有很小的影响。量子化学计算证实了实验观察到的趋势。
Two polyfluorinated azo-linked halogen-bond donors were synthesized and their relative Lewis acidities were compared to a known dicationic azo-linked halogen-bond donor with almost identical geometrical arrangement of the iodine substituents. This structural similarity was confirmed by the results of x-ray structural analyses. In a benchmark reaction to gauge the activation potential of these halogen-based Lewis acids in halide abstraction reactions, we found that the polyfluorinated compounds were markedly less active than the cationic ones and did, in fact, show very little activation at all. Repeated measurements seem to indicate however, that there is a small effect of the iodinated versus the non-iodinated polyfluorinated compound in their role as potential activators. Quantum-chemical calculations confirmed the experimentally observed trend.
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