Three-component asymmetric catalytic Ugi reaction--concinnity from diversity by substrate-mediated catalyst assembly.
Three-component asymmetric catalytic Ugi reaction--concinnity from diversity by substrate-mediated catalyst assembly.
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DOI：
10.1002/anie.201310491
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发表时间：
2014-03-24
影响因子：
16.6
通讯作者：
Wulff, William D.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Zhao, Wenjun;Huang, Li;Guan, Yong;Wulff, William D.
作为筛选大量不同BOROX催化剂的结果，鉴定了用于3-组分Ugi反应的第一不对称催化剂。BOROX催化剂由手性联芳基配体、胺、水、BH 3·SMe 2和醇或酚原位组装而成。催化剂筛选包括13种不同的配体、12种胺和47种醇或酚。最佳催化剂（LAP 8-5-47）为α-氨基酰胺提供了由醛、2°胺和异腈进行的出色的不对称诱导。提出该催化剂由手性硼氧烷阴离子和亚胺阳离子的离子对组合组成。
The first asymmetric catalyst for the 3-component Ugi reaction was identified as a result of a screen of a large set of different BOROX catalysts. The BOROX catalysts are assembled in-situ from a chiral biaryl ligand, an amine, water, BH3•SMe2 and an alcohol or phenol. The catalyst screen included 13 different ligands, 12 amines and 47 alcohols or phenols. The optimal catalyst (LAP 8-5-47) provides the α-amino amides with excellent asymmetric induction from an aldehyde, 2° amine and an isonitrile. The catalyst is proposed to consist of an ion pair combination of a chiral boroxinate anion and an iminium cation.
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