Influence of lithium cations on prolyl peptide bonds
Influence of lithium cations on prolyl peptide bonds
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锂阳离子对脯氨酰肽键的影响
DOI：
10.1002/psc.2410
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发表时间：
2012
影响因子：
2.1
通讯作者：
Hofmann H-J
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kunz C;Jahreis G;Günther R;Berger S;Fischer G;Hofmann H-J
采用核磁共振技术，在三氟乙醇（TFE）和乙腈中，以定量的方式研究了锂离子对脯氨酰肽键的thecis/transomerization的影响。重点是在各种环境和结构方面，如锂阳离子和水的浓度，在脯氨酰肽键中的伴侣氨基酸的类型，和肽序列length.Comparison的热力学参数的异构化在LiCl/TFE和TFE显示的锂阳离子浓度依赖性的thecis/transratio，饱和的阳离子浓度>200 mM。在存在锂阳离子的情况下，除了具有Gly-Pro和Asp-Pro部分的肽外，胆固醇异构体含量显著增加。阳离子效应已经在二肽水平出现。盐浓度可以在具有较低数量的亲核中心的溶剂如乙腈中显著降低。锂阳离子效应随着少量的水而降低，并在水浓度约为5%时消失。在锂离子的影响下的异构化动力学表明弱阳离子与肽键的羰基氧的相互作用。版权所有© 2012欧洲肽协会和约翰威利父子有限公司。
The influence of lithium cations on thecis/transisomerization of prolyl peptide bonds was investigated in a quantitative manner in trifluoroethanol (TFE) and acetonitrile, employing NMR techniques. The focus was on various environmental and structural aspects, such as lithium cation and water concentrations, the type of the partner amino acid in the prolyl peptide bond, and the peptide sequence length.Comparison of the thermodynamic parameters of the isomerization in LiCl/TFE and TFE shows a lithium cation concentration dependence of thecis/transratio, which saturates at cation concentrations >200 mM. A pronounced increase in thecisisomer content in the presence of lithium cations occurs with the exception of peptides with Gly‐Pro and Asp‐Pro moieties. The cation effect appears already at the dipeptide level. The salt concentration can considerably be reduced in solvents with a lower number of nucleophilic centers like acetonitrile. The lithium cation effect decreases with small amounts of water and disappears at a water concentration of about 5%. The isomerization kinetics under the influence of lithium cations suggests a weak cation interaction with the carbonyl oxygen of the peptide bond. Copyright © 2012 European Peptide Society and John Wiley & Sons, Ltd.
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--
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