Covalent cucurbit[7]uril-dye conjugates for sensing in aqueous saline media and biofluids.
Covalent cucurbit[7]uril-dye conjugates for sensing in aqueous saline media and biofluids.
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DOI：
10.1039/d0sc03079a
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发表时间：
2020-09-22
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Biedermann F
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Hu C;Grimm L;Prabodh A;Baksi A;Siennicka A;Levkin PA;Kappes MM;Biedermann F
葫芦[n]脲（CBn）的非共价化学传感整体已广泛用于概念验证传感应用，但它们很容易在盐水介质中分解，例如在盐水介质中。生物体液。我们在这里展示了共价葫芦[7]尿素指示剂染料缀合物是缓冲液（10×PBS缓冲液）和盐水稳定的（高达1.4 M NaCl），并且允许选择性传感人尿液和唾液中的帕金森病药物金刚烷胺，而类似的非共价CB7⊃染料复合物是功能失调的。对气相中的共价主体-染料缀合物以及去离子与盐水介质的深入分析揭示了有趣的结构、热力学和动力学效应，这些效应对于基于CBn的超分子化学传感器和系统的设计具有普遍意义。这项工作还介绍了一种新型的 CB7 高亲和力指示剂染料，通过该染料暴露了指示剂置换测定 (IDA) 的基本局限性，即不切实际的缓慢平衡时间。与非共价 CBn⊃ 染料报告对不同，共轭化学传感器还可以通过 SN2 型客体染料交换机制进行操作，从而缩短测定时间并为定制分析物选择性开辟新途径。与双分子报告对相比，单分子化学传感器在生物流体中表现出卓越的稳定性和检测能力。
Non-covalent chemosensing ensembles of cucurbit[n]urils (CBn) have been widely used in proof-of-concept sensing applications, but they are prone to disintegrate in saline media, e.g. biological fluids. We show here that covalent cucurbit[7]uril–indicator dye conjugates are buffer- (10× PBS buffer) and saline-stable (up to 1.4 M NaCl) and allow for selective sensing of Parkinson's drug amantadine in human urine and saliva, where the analogous non-covalent CB7⊃dye complex is dysfunctional. The in-depth analysis of the covalent host–dye conjugates in the gas-phase, and deionized versus saline aqueous media revealed interesting structural, thermodynamic and kinetic effects that are of general interest for the design of CBn-based supramolecular chemosensors and systems. This work also introduces a novel high-affinity indicator dye for CB7 through which fundamental limitations of indicator displacement assays (IDA) were exposed, namely an impractical slow equilibration time. Unlike non-covalent CBn⊃dye reporter pairs, the conjugate chemosensors can also operate through a SN2-type guest–dye exchange mechanism, which shortens assay times and opens new avenues for tailoring analyte-selectivity. Unimolecular chemosensor shows superior stability and detection capabilities in biofluids compared to bimolecular reporter pairs.
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