A new directing mode for singlet oxygen ene reactions: the vinylogous gem effect enables a 1O2 domino ene/[4 + 2] process.
A new directing mode for singlet oxygen ene reactions: the vinylogous gem effect enables a 1O2 domino ene/[4 + 2] process.
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单线态氧烯反应的新导向模式：插烯宝石效应实现1O2多米诺烯/[4 2]过程
DOI：
10.1021/ol4009602
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发表时间：
2013
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Alan de Kiff
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Axel G. Griesbeck;Alan de Kiff
4-甲基-2，4-己二烯酸酯E，E-和E，Z-4的单重态氧反应具有高度的模式选择性和区域选择性。最初的产物是烯丙基过氧化氢，由乙烯基宝石效应控制。在一锅法中，手性1 O2 [4 + 2]环加成提供了1，2-二氧杂环己烷8的3：2非对映异构体混合物。相同的方案从更具反应性的α-甲基化底物E，E-10和E，Z-10以优异的主要区域选择性递送1，2-二氧杂环己烷13。
The singlet oxygen reactions of 4-methyl-2,4-hexadienoates E,E- and E,Z-4proceed in a highly mode selective and regioselective domino process. The initial product is the allylic hydroperoxide5directed by a vinylogous gem effect. The subsequent1O2[4 + 2] cycloaddition delivers a 3:2 diastereoisomeric mixture of 1,2-dioxanes8in a one-pot process. The identical protocol delivers from the more reactive α-methylated substrates E,E-10and E,Z-10with excellent primary regioselectivity the 1,2-dioxane13.
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W. Adam*;A. Griesbeck
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