Nitropyrrolins A-E, cytotoxic farnesyl-α-nitropyrroles from a marine-derived bacterium within the actinomycete family Streptomycetaceae.
Nitropyrrolins A-E, cytotoxic farnesyl-α-nitropyrroles from a marine-derived bacterium within the actinomycete family Streptomycetaceae.
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DOI：
10.1021/np1006229
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发表时间：
2010-12-27
影响因子：
5.1
通讯作者：
Fenical W
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kwon HC;Espindola AP;Park JS;Prieto-Davó A;Rose M;Jensen PR;Fenical W
从海洋放线菌CNQ-509的盐培养物中分离得到5个新的法呢基-α-硝基吡咯，命名为硝基吡咯啉A-E（1-5）。该菌株属于海洋放线菌的“MAR 4”类群，已被证明是杂类异戊二烯次级代谢产物的丰富来源。硝基吡咯啉的结构是由α-硝基吡咯在C-4位上带有功能化的法呢基组成。这些化合物是天然存在的萜烯基-α-硝基吡咯的第一个例子。化学修饰，包括从环氧化物一步丙酮化合物的形成，和应用修改的Mosher方法，提供了这些化合物的完整立体结构和绝对构型。几种硝基吡咯啉，特别是硝基吡咯啉D，对HCT-116人结肠癌细胞具有细胞毒性，但对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）显示出弱至很小的抗菌活性。
Five new farnesyl-α-nitropyrroles, nitropyrrolins A–E (1–5), were isolated from the saline culture of the marine actinomycete strain CNQ-509. This strain belongs to the “MAR4” group of marine actinomycetes, which have been demonstrated to be a rich source of hybrid isoprenoid secondary metabolites. The structures of the nitropyrrolins are composed of α-nitropyrroles with functionalized farnesyl groups at the C-4 position. These compounds are the first examples of naturally-occurring terpenyl-α-nitropyrroles. Chemical modifications, including one-step acetonide formation from an epoxide, and application of the modified Mosher method, provided the full stereostructures and absolute configurations of these compounds. Several of the nitropyrrolins, nitropyrrolin D in particular, are cytotoxic toward HCT-116 human colon carcinoma cells, but show weak to little antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA).
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DOI：
10.1099/ijs.0.63625-0
发表时间：
2005-09-01
影响因子：
2.8
作者：
Maldonado, LA;Fenical, W;Goodfellow, M
通讯作者：
Goodfellow, M
影响因子：
15
作者：
OHTANI, I;KUSUMI, T;KAKISAWA, H
通讯作者：
KAKISAWA, H
影响因子：
16.6
作者：
Feling, RH;Buchanan, GO;Fenical, W
通讯作者：
Fenical, W
影响因子：
3.5
作者：
Fenical, William;Jensen, Paul R.;Palladino, Michael A.;Lam, Kin S.;Lloyd, G. Kenneth;Potts, Barbara C.
通讯作者：
Potts, Barbara C.
影响因子：
4
作者：
Nii, Keiji;Tagami, Keiko;Kusumi, Takenori
通讯作者：
Kusumi, Takenori