Complexity of naturally produced polybrominated diphenyl ethers revealed via mass spectrometry.
Complexity of naturally produced polybrominated diphenyl ethers revealed via mass spectrometry.
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DOI：
10.1021/es505440j
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发表时间：
2015-02-03
影响因子：
11.4
通讯作者：
Moore, Bradley S.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Agarwal, Vinayak;Li, Jie;Rahman, Imran;Borgen, Miles;Aluwihare, Lihini I.;Biggs, Jason S.;Paul, Valerie J.;Moore, Bradley S.
多溴联苯醚（PBDEs）是广泛分布于海洋环境中的具有持久性和生物累积性的人为和天然化学品。由于多溴二苯醚会抑制哺乳动物的各种信号途径和酶反应，因此具有潜在毒性。多溴联苯醚异构体的毒性根据结构差异而不同，主要是在保守的核心结构上提供的羟基部分的数量和模式。经过四十多年的分离和探索，已经建立了一套令人印象深刻的天然多溴二苯醚库。根据我们最近描述细菌生物合成多溴二苯醚的报告，我们预测，除了先前从海洋来源中发现的多溴二苯醚之外，还存在其他类别的多溴二苯醚。利用质谱法和核磁共振光谱法，我们现在确定了海绵中存在多溴二苯醚的新结构类别。我们的研究结果扩展了自然产生的多溴二苯醚探索的化学空间，这可能会为未来的环境毒理学研究提供信息。此外，我们提供的证据碘化多溴联苯醚和直接注意到混杂卤化酶的贡献，进一步扩大这些多卤代海洋天然产物的多样性。
Polybrominated diphenyl ethers (PBDEs) are persistent and bioaccumulative anthropogenic and natural chemicals that are broadly distributed in the marine environment. PBDEs are potentially toxic due to inhibition of various mammalian signaling pathways and enzymatic reactions. PBDE isoforms vary in toxicity in accordance with structural differences, primarily in the number and pattern of hydroxyl moieties afforded upon a conserved core structure. Over four decades of isolation and discovery-based efforts have established an impressive repertoire of natural PBDEs. Based on our recent reports describing the bacterial biosyntheses of PBDEs, we predicted the presence of additional classes of PBDEs to those previously identified from marine sources. Using mass spectrometry and NMR spectroscopy, we now establish the existence of new structural classes of PBDEs in marine sponges. Our findings expand the chemical space explored by naturally produced PBDEs, which may inform future environmental toxicology studies. Furthermore, we provide evidence for iodinated PBDEs and direct attention toward the contribution of promiscuous halogenating enzymes in further expanding the diversity of these polyhalogenated marine natural products.
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