BN/CC isosteric compounds as enzyme inhibitors: N- and B-ethyl-1,2-azaborine inhibit ethylbenzene hydroxylation as nonconvertible substrate analogues.
BN/CC isosteric compounds as enzyme inhibitors: N- and B-ethyl-1,2-azaborine inhibit ethylbenzene hydroxylation as nonconvertible substrate analogues.
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DOI：
10.1002/anie.201208351
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发表时间：
2013-02-25
影响因子：
16.6
通讯作者：
Heider, Johann
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Knack, Daniel H.;Marshall, Jonathan L.;Harlow, Gregory P.;Dudzik, Agnieszka;Szaleniec, Maciej;Liu, Shih-Yuan;Heider, Johann
好的底物变坏了！乙苯的BN/CC异构化反应生成N-乙基-1，2-氮博林和B-乙基-1，2-氮博林。乙苯是乙苯脱氢酶的底物，与乙苯相反，N-乙基-1，2-氮硼(Fc=四氟硼酸铁)和B-乙基-1，2-氮硼是乙苯脱氢酶的强抑制剂。因此，BN/CC等位基因所提供的变化可能导致新的生化反应。
Good substrate gone bad! BN/CC isosterism of ethylbenzene leads to N‐ethyl‐1, 2‐azaborine and B‐ethyl‐1, 2‐azaborine. In contrast to ethylbenzene, which is the substrate for ethylbenzene dehydrogenase (EbDH), N‐ethyl‐1, 2‐azaborine (see scheme; Fc= Ferricenium tetrafluoroborate) and B‐ethyl‐1, 2‐azaborine are strong inhibitors of EbDH. Thus, the changes provided by BN/CC isosterism can lead to new biochemical reactivity.
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