Functionally diverse nucleophilic trapping of iminium intermediates generated utilizing visible light.
Functionally diverse nucleophilic trapping of iminium intermediates generated utilizing visible light.
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DOI：
10.1021/ol202883v
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发表时间：
2012-01-06
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Stephenson CR
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Freeman DB;Furst L;Condie AG;Stephenson CR
我们以前对可见光介导的氮杂-亨利反应的研究表明，分子氧在催化剂周转以及碱的产生中起着至关重要的作用，以促进硝基烷烃的亲核加成。本文报道了从四氢异喹啉生成亚胺离子的改进条件，该条件允许通用亲核捕获。新的条件提供了在温和的厌氧反应条件下获得各种功能以及对光氧化还原循环的机械见解。
Our previous studies into visible light-mediated aza-Henry reactions demonstrated that molecular oxygen played a vital role in catalyst turnover as well as the production of base to facilitate the nucleophilic addition of nitroalkanes. Herein, improved conditions for the generation of iminium ions from tetrahydroisoquinolines that allow for versatile nucleophilic trapping are reported. The new conditions provide access to a diverse range of functionality under mild, anaerobic reaction conditions as well as mechanistic insights into the photoredox cycle.
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