A copper-catalyzed asymmetric oxime propargylation enables the synthesis of the gliovirin tetrahydro-1,2-oxazine core.
A copper-catalyzed asymmetric oxime propargylation enables the synthesis of the gliovirin tetrahydro-1,2-oxazine core.
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DOI：
10.1039/d0sc04802j
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发表时间：
2020-10-15
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Reisman SE
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Cowper NGW;Hesse MJ;Chan KM;Reisman SE
通过铜催化N-羟氨基酯的非对映选择性环化，合成了格列韦林的双环四氢-1，2-恶嗪亚基。通过一系列温和的改造，实现了对完全功能化自行车的氧化精加工。这一方法的核心是开发了第一个催化的、对映体选择性的羟丙基化，以提供关键的N-羟氨基酯中间体。通过铜催化N-羟氨基酯的非对映选择性环化，合成了格列韦林的双环四氢-1，2-恶嗪亚基。
The bicyclic tetrahydro-1,2-oxazine subunit of gliovirin is synthesized through a diastereoselective copper-catalyzed cyclization of an N-hydroxyamino ester. Oxidative elaboration to the fully functionalized bicycle was achieved through a series of mild transformations. Central to this approach was the development of the first catalytic, enantioselective propargylation of an oxime to furnish a key N-hydroyxamino ester intermediate. The bicyclic tetrahydro-1,2-oxazine subunit of gliovirin is synthesized through a diastereoselective copper-catalyzed cyclization of an N-hydroxyamino ester.
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