A catalytic enantiotopic-group-selective Suzuki reaction for the construction of chiral organoboronates.
A catalytic enantiotopic-group-selective Suzuki reaction for the construction of chiral organoboronates.
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DOI：
10.1021/ja500029w
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发表时间：
2014-05-07
影响因子：
15
通讯作者：
Morken JP
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Sun C;Potter B;Morken JP
非手性偕二硼酸频哪醇酯的催化对映体选择性交叉偶联反应为非外消旋手性有机硼酸酯的合成提供了一条途径。在手性单齿塔多尔衍生的亚磷酰胺配体的存在下，这些反应发生高水平的不对称诱导。与手性10 B-富集偕双（硼酸酯）的机理实验表明，该反应发生的立体化学确定transmetalation，发生在碳的配置反转。
Catalytic enantiotopic-group-selective cross-couplings of achiral geminal bis(pinacolboronates) provide a route for the construction of nonracemic chiral organoboronates. In the presence of a chiral monodentate taddol-derived phosphoramidite ligand, these reactions occur with high levels of asymmetric induction. Mechanistic experiments with chiral 10B-enriched geminal bis(boronates) suggest that the reaction occurs by a stereochemistry-determining transmetalation that occurs with inversion of configuration at carbon.
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