Overcoming synthetic challenges of oridonin A-ring structural diversification: regio- and stereoselective installation of azides and 1,2,3-triazoles at the C-1, C-2, or C-3 position.
Overcoming synthetic challenges of oridonin A-ring structural diversification: regio- and stereoselective installation of azides and 1,2,3-triazoles at the C-1, C-2, or C-3 position.
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DOI：
10.1021/ol4015865
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发表时间：
2013-07-19
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Zhou, Jia
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Ding, Chunyong;Zhang, Yusong;Chen, Haijun;Wild, Christopher;Wang, Tianzhi;White, Mark A.;Shen, Qiang;Zhou, Jia
已经开发出高效和简明的合成方法，用于在冬凌草甲素(1)的C-1、C-2或C-3位快速和多样化地安装叠氮官能团，具有高度受控的区域和立体选择性，同时通过利用基于公共Synthon4的独特的预活化策略保持关键活性药效团的完整性。这些叠氮化合物通过点击化学进一步功能化产生三唑衍生物，成功地为潜在的抗癌药物提供了一个扩展的基于天然支架的化合物文库。
Efficient and concise synthetic approaches have been developed for the rapid and diverse installation of azide functionalities at the C-1, C-2 or C-3 of oridonin (1) with highly controlled regio- and stereoselectivity, while keeping key reactive pharmacophores intact by utilizing unique preactivation strategies based on the common synthon 4. Further functionalization of these azides through click chemistry yielding triazole derivatives successfully provides access to an expanded natural scaffold-based compound library for potential anticancer agents.
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