Exploring Green Chemistry with Aerobic Hypervalent Iodine Catalysis
Exploring Green Chemistry with Aerobic Hypervalent Iodine Catalysis
复制标题
用好氧高价碘催化探索绿色化学
DOI：
10.1021/acs.jchemed.0c00410
复制
发表时间：
2020
影响因子：
3
通讯作者：
Powers, David C.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Cosio, Mario N.;Cardenal, Ashley D.;Maity, Asim;Hyun, Sung-Min;Akwaowo, Victoria E.;Hoffman, Connor W.;Powers, Tamara M.;Powers, David C.
对可持续合成方法的需求促使了无数反应绿色化学目标的底物氧化化学策略的发展。在这里，我们提出了一个由两部分组成的实验室模块，为本科化学专业的学生提供了在C-N键形成化学背景下可持续化学概念的实践经验。首先，学生进行传统的Pd催化的芳基卤和胺之间的C-N交叉偶联反应（即，C-X/N-H偶联）。在第二部分中，学生将研究高价碘催化的反应，该反应使用O2作为直接C-H/N-H偶联的末端氧化剂。在这两种方法的基础上获得相同的芳基化胺产品，学生通过讨论绿色化学的12个原则和定量通过绿色化学计量五边形定性评估可持续性方面。这些调查强调了在评估化学过程的可持续性时必须考虑的变量的复杂平衡。通过这些活动，学生探索有氧氧化，高价，绿色化学和有机催化的概念，同时加强实验室技能，如Schlenk线技术，气体处理和NMR光谱。
The demand for sustainable synthetic methods has motivated the development of a myriad of strategies for substrate oxidation chemistry that reflect the goals of green chemistry. Here we present a two-part laboratory module that provides undergraduate chemistry students hands-on experience with the concepts of sustainable chemistry in the context of C–N bond-forming chemistry. First, students perform a traditional Pd-catalyzed C–N cross-coupling reaction between an aryl halide and an amine (i.e., C–X/N–H coupling). In the second part, students investigate a hypervalent iodine-catalyzed reaction that uses O2as a terminal oxidant for direct C–H/N–H coupling. On the basis of these two methods for accessing the same arylated amine product, students evaluate aspects of sustainability qualitatively by discussing the 12 Principles of Green Chemistry and quantitatively via green chemistry metric pentagons. These investigations highlight the complex balance of variables that must be considered when evaluating the sustainability of chemical processes. Through these activities, students explore the concepts of aerobic oxidation, hypervalency, green chemistry, and organocatalysis, while enforcing laboratory skills such as Schlenk-line technique, gas handling, and NMR spectroscopy.
登录
查看更多内容
有氧产生的戴斯-马丁高碘烷类似物的氧化催化。
影响因子：
--
作者：
A. Maity;Sung;Alan K. Wortman;D. Powers
通讯作者：
D. Powers
影响因子：
3.4
作者：
Andraos, John
通讯作者：
Andraos, John
1-甲基咪唑的绿色氧化均偶联
影响因子：
3
作者：
C. Ballard
通讯作者：
C. Ballard
影响因子：
18.3
作者：
Hartwig, John F.
通讯作者：
Hartwig, John F.
影响因子：
62.1
作者：
Zhdankin, Viktor V.;Stang, Peter J.
通讯作者：
Stang, Peter J.