Functional-group-tolerant, nickel-catalyzed cross-coupling reaction for enantioselective construction of tertiary methyl-bearing stereocenters.
Functional-group-tolerant, nickel-catalyzed cross-coupling reaction for enantioselective construction of tertiary methyl-bearing stereocenters.
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功能组耐受性，镍催化的交叉偶联反应，用于对三级甲基含甲基立体中心的对映选择性结构。
DOI：
10.1021/ja4034999
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发表时间：
2013-06-19
影响因子：
15
通讯作者：
Jarvo, Elizabeth R.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Wisniewska, Hanna M.;Swift, Elizabeth C.;Jarvo, Elizabeth R.
首次报道了Negishi镍催化的仲苄酯的立体定向交叉偶联反应。评估一系列无痕导向基团促进与二甲基锌交叉偶联的能力。与衍生自市售2-（甲硫基）乙酸的螯合硫醚的酯是最有效的。产物以高产率形成并且具有优异的立体特异性。反应中容许多种官能团，包括烯烃、炔、酯、胺、酰亚胺和O-、S-和N-杂环。该转化的效用在视黄酸受体（RAR）激动剂和脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂的对映选择性合成中突出。
The first Negishi nickel-catalyzed stereospecific cross-coupling reaction of secondary benzylic esters is reported. A series of traceless directing groups are evaluated for ability to promote cross-coupling with dimethylzinc. Esters with a chelating thioether derived from commercially-available 2-(methylthio)acetic acid are most effective. The products are formed in high yield and with excellent stereospecificity. A variety of functional groups are tolerated in the reaction including alkenes, alkynes, esters, amines, imides, and O-, S-, and N-heterocycles. The utility of this transformation is highlighted in the enantioselective synthesis of a retinoic acid receptor (RAR) agonist and a fatty acid amide hydrolase (FAAH) inhibitor.
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