Position of coordination of the lithium ion determines the regioselectivity of demethylations of 3,4-dimethoxymorphinans with L-selectride.
Position of coordination of the lithium ion determines the regioselectivity of demethylations of 3,4-dimethoxymorphinans with L-selectride.
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锂离子的配位位置决定了 3,4-二甲氧基吗啡喃与 L-selectride 去甲基化的区域选择性。
DOI：
10.1021/ol050433c
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发表时间：
2005
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Coop,Andrew
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Wu,Huifang;Thatcher,LinnN;Bernard,Denzil;Parrish,DamonA;Deschamps,JeffreyR;Rice,KennerC;MacKerellJr,AlexanderD;Coop,Andrew
L-Selectride是一种有效的阿片类药物3- o -去甲基化剂，已知可切割分子中阻碍最小的甲氧基。含有6-酮的3,4-二甲氧基morphinan用L-Selectride处理，产生选择性的4- o -去甲基化，而不是较少阻碍的3-甲氧基的裂解。相比之下，缺乏6-酮的3,4-二甲氧基morphinan可以选择性地进行3- o -去甲基化，这表明l - selectrie介导的o - o -去甲基化可以通过改变锂离子的配位位置来控制。
L-Selectride is an efficient agent for the 3-O-demethylation of opioids and is known to cleave the least hindered methoxyl group in a molecule. The treatment of a 3,4-dimethoxymorphinan containing a 6-ketal with L-Selectride gave selective 4-O-demethylation, rather than cleavage of the less hindered 3-methoxyl. In contrast, a 3,4-dimethoxymorphinan lacking a 6-ketal gave selective 3-O-demethylation, suggesting that the regiochemistry of L-Selectride-mediated O-demethylation can be manipulated through altering the position of coordination of the lithium ion.
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DOI：
--
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