Selective Hydroboration-Oxidation of Terminal Alkenes under Flow Conditions.
Selective Hydroboration-Oxidation of Terminal Alkenes under Flow Conditions.
复制标题
DOI：
10.1002/chem.202001650
复制
发表时间：
2020-09-04
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Wirth T
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Elsherbini M;Huynh F;Dunbabin A;Allemann RK;Wirth T
使用9-硼双环（3.3.1）壬烷（9-BBN）对不同烯烃进行选择性硼氢化和氧化的有效流程允许以高生产率（1.4 g h−1）将紫穗槐-4，11-二烯容易地转化为相应的醇，其是合成抗疟疾药物青蒿素的高级中间体。 使用简单的流动发生器的硼烷和1，5-环辛烷的原位反应被证明是产生9-BBN的具有成本效益的解决方案。 一个有效的和可扩展的流动协议的选择性硼氢化-氧化的末端烯烃，使容易获得双氢青蒿醇，一个先进的中间体合成抗疟疾药物青蒿素。
An efficient flow process for the selective hydroboration and oxidation of different alkenes using 9‐borabicyclo(3.3.1)nonane (9‐BBN) allows facile conversion in high productivity (1.4 g h−1) of amorpha‐4,11‐diene to the corresponding alcohol, which is an advanced intermediate in the synthesis of the antimalarial drug artemisinin. The in situ reaction of borane and 1,5‐cyclooctadiene using a simple flow generator proved to be a cost efficient solution for the generation of 9‐BBN. An efficient and scalable flow protocol for the selective hydroboration–oxidation of terminal alkenes enabled easy access to dihydroartemisinic alcohol, an advanced intermediate in the synthesis of the antimalarial drug artemisinin.
登录
查看更多内容
DOI：
10.1002/anie.201609557
发表时间：
2017-04-03
期刊：
Angewandte Chemie (International ed. in English)
影响因子：
--
作者：
Demiray M;Tang X;Wirth T;Faraldos JA;Allemann RK
通讯作者：
Allemann RK
影响因子：
3.5
作者：
Tang, Xiaoping;Demiray, Melodi;Allemann, Rudolf K.
通讯作者：
Allemann, Rudolf K.
影响因子：
16.6
作者：
Doobary, Sayad;Sedikides, Alexi T.;Lennox, Alastair J. J.
通讯作者：
Lennox, Alastair J. J.
影响因子：
--
作者：
Chatterjee, Bhaskar;Bera, Smritilekha;Mondal, Dhananjoy
通讯作者：
Mondal, Dhananjoy
DOI：
10.1002/jlcr.2580330809
发表时间：
1993-08-01
影响因子：
1.8
作者：
HIRAGA, Y;DANJO, H;SUGA, T
通讯作者：
SUGA, T