Ketones as directing groups in photocatalytic sp(3) C-H fluorination.
Ketones as directing groups in photocatalytic sp(3) C-H fluorination.
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DOI：
10.1039/c7sc02703f
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发表时间：
2017-10-01
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Lectka T
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Bume DD;Pitts CR;Ghorbani F;Harry SA;Capilato JN;Siegler MA;Lectka T
可见光敏化允许构象刚性酮作为“导向基团”，使用Selectfluor，催化苯偶酰，和LED的脂肪族化合物。普遍存在的酮羰基基团通常使底物对基于自由基的氟化失活，特别是最接近它的位点。在本文中，酮被用来代替使用Selectfluor、催化苯偶酰和可见光直接进行脂肪族氟化。选择性β-和γ-双取代基在刚性单环、双环、三环和四环（甾体）底物上得到证明，这些底物采用环状和环外脂肪酮作为导向基团。
Visible light-sensitization allows conformationally rigid ketones to act as “directing groups” for aliphatic fluorination using Selectfluor, catalytic benzil, and LEDs. The ubiquitous ketone carbonyl group generally deactivates substrates toward radical-based fluorinations, especially sites closest to it. Herein, ketones are used instead to direct aliphatic fluorination using Selectfluor, catalytic benzil, and visible light. Selective β- and γ-fluorination are demonstrated on rigid mono-, di-, tri-, and tetracyclic (steroidal) substrates employing both cyclic and exocyclic aliphatic ketones as directing groups.
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