Uncovering biosynthetic relationships between antifungal nonadrides and octadrides.
Uncovering biosynthetic relationships between antifungal nonadrides and octadrides.
复制标题
DOI：
10.1039/d0sc04309e
复制
发表时间：
2020-10-07
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Willis CL
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
de Mattos-Shipley KMJ;Spencer CE;Greco C;Heard DM;O'Flynn DE;Dao TT;Song Z;Mulholland NP;Vincent JL;Simpson TJ;Cox RJ;Bailey AM;Willis CL
马来酸酐是丝状真菌特有的一类具有生物活性的次级代谢产物，其含有一个或多个与7-、8-或9-元碳环稠合的马来酸酐（分别称为七元、八元和九元）。本文介绍了抗真菌剂octadride、zopfiellin和nonadrides scytalidin、deoxyscytalidin和castaneietin的结构和生物合成研究。基因组测序，生物信息学分析，基因破坏，生物转化，同位素饲养研究，NMR和X射线晶体学的组合显示，他们有一个共同的生物合成途径，分歧后nonadride脱氧scytalidin。5-在弯曲Diffractella curvata的zopfiellin途径中，脱氧scytalidin的羟基化发生在环收缩之前。在Scytalidium album中，6-羟基化-证实由α-酮戊二酸依赖性氧化还原酶ScyL 2催化-将脱氧scytalidin转化为scytalidin，这是scytalidin途径的最后一步。给zopfiellin PKS敲除菌株喂饲scytalidin导致产生nonadride castaneirides和两种新的开环maleidides。脱氧scytalidin是真菌Scytalidium album中nonadride scytalidin的常见生物合成中间体，而在Diffractella curvata中产生octadride zopfiellin。
Maleidrides are a class of bioactive secondary metabolites unique to filamentous fungi, which contain one or more maleic anhydrides fused to a 7-, 8- or 9- membered carbocycle (named heptadrides, octadrides and nonadrides respectively). Herein structural and biosynthetic studies on the antifungal octadride, zopfiellin, and nonadrides scytalidin, deoxyscytalidin and castaneiolide are described. A combination of genome sequencing, bioinformatic analyses, gene disruptions, biotransformations, isotopic feeding studies, NMR and X-ray crystallography revealed that they share a common biosynthetic pathway, diverging only after the nonadride deoxyscytalidin. 5-Hydroxylation of deoxyscytalidin occurs prior to ring contraction in the zopfiellin pathway of Diffractella curvata. In Scytalidium album, 6-hydroxylation – confirmed as being catalysed by the α-ketoglutarate dependent oxidoreductase ScyL2 – converts deoxyscytalidin to scytalidin, in the final step in the scytalidin pathway. Feeding scytalidin to a zopfiellin PKS knockout strain led to the production of the nonadride castaneiolide and two novel ring-open maleidrides. Deoxyscytalidin is a common biosynthetic intermediate to the nonadride scytalidin in the fungus Scytalidium album and in Diffractella curvata gives the octadride zopfiellin.
登录
查看更多内容
DOI：
10.1039/j39680001054
发表时间：
1968-01-01
期刊：
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY C-ORGANIC
影响因子：
--
作者：
CROSS, BE;NORTON, K;STEWART, JC
通讯作者：
STEWART, JC
影响因子：
0.6
作者：
Hosoe, Tomoo;Gloer, James B.;Shearer, Carol A.
通讯作者：
Shearer, Carol A.
影响因子：
5.7
作者：
Geiser E;Przybilla SK;Friedrich A;Buckel W;Wierckx N;Blank LM;Bölker M
通讯作者：
Bölker M
影响因子：
3.9
作者：
Chardon, F;Damerval, C
通讯作者：
Damerval, C
影响因子：
3.5
作者：
Brown, Daren W.;Lee, Seung-Ho;Lee, Theresa
通讯作者：
Lee, Theresa