Counterion Control of t-BuO-Mediated Single Electron Transfer to Nitrostilbenes to Construct N-Hydroxyindoles or Oxindoles.
Counterion Control of t-BuO-Mediated Single Electron Transfer to Nitrostilbenes to Construct N-Hydroxyindoles or Oxindoles.
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DOI：
10.1002/anie.202104319
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发表时间：
2021-08-23
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Driver TG
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Zhao Y;Zhu H;Sung S;Wink DJ;Zadrozny JM;Driver TG
叔丁醇解锁了硝基芳烃中嵌入的新反应模式。研究发现，在室温下，硝基芪与叔丁醇钠接触即可产生 N-羟基吲哚，无需任何添加剂。将抗衡离子改为钾改变了反应结果，通过前所未有的双氧转移反应和随后的 1,2-苯基迁移仅产生羟吲哚。机理实验证实这些反应通过自由基中间体进行，并表明抗衡离子配位控制是否形成羟吲哚或 N-羟基吲哚产物。叔丁醇释放硝基芪中嵌入的不同反应性，以构建 N-羟基吲哚或羟吲哚，具体取决于钠或钾是反离子。
tert-Butoxide unlocks new reactivity patterns embedded in nitroarenes. Exposure of nitrostilbenes to sodium tert-butoxide was found to produce N-hydroxyindoles at room temperature without an additive. Changing the counterion to potassium changed the reaction outcome to yield solely oxindoles through an unprecedented dioxygen-transfer reaction followed by a 1,2-phenyl migration. Mechanistic experiments established that these reactions proceed via radical intermediates and suggest that counterion coordination controls whether an oxindole or N-hydroxyindole product is formed. tert-Butoxide unlocks divergent reactivity embedded in nitrostilbenes to construct N-hydroxyindoles or oxindoles depending on whether sodium or potassium is the counterion.
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影响因子：
3.6
作者：
Ansari, Nurul H.;Dacko, Christopher A.;Soderberg, Bjorn C. G.
通讯作者：
Soderberg, Bjorn C. G.
影响因子：
16.6
作者：
BUCK, P
通讯作者：
BUCK, P
影响因子：
16.6
作者：
Barham, Joshua P.;Coulthard, Graeme;Murphy, John A.
通讯作者：
Murphy, John A.
DOI：
10.1039/c39890001006
发表时间：
1989-08-01
影响因子：
--
作者：
BOIVIN, J;ELKAIM, L;ZARD, SZ
通讯作者：
ZARD, SZ
影响因子：
3.6
作者：
AKAZOME, M;KONDO, T;WATANABE, Y
通讯作者：
WATANABE, Y