Enzymatic Building-Block Synthesis for Solid-Phase Automated Glycan Assembly.
Enzymatic Building-Block Synthesis for Solid-Phase Automated Glycan Assembly.
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DOI：
10.1002/anie.202008067
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发表时间：
2020-12-07
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Flitsch SL
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Marchesi A;Parmeggiani F;Louçano J;Mattey AP;Huang K;Gupta T;Salwiczek M;Flitsch SL
自动化化学低聚糖合成是一个有吸引力的概念，已成功应用于大量目标结构，但需要过量的适当保护和活化的结构单元。在这里，我们展示了使用生物催化，以提供自动化合成的试剂。通过使用来自脑膜炎奈瑟氏菌的混杂NmLgtB-B β1 - 4半乳糖基转移酶，我们证明了从乳糖或蔗糖作为糖基供体开始快速和稳健地接近许多细胞表面聚糖共有的LacNAc基序。通过自动组装，酶促产物被成功地作为一个完整的单元掺入四糖靶中。在寡糖合成的化学酶法中，利用酶法合成的可扩展性潜力来制备合成相关的N-乙酰基乳糖胺二糖结构单元。然后使用聚糖合成仪Glyconeer 2.1将该二糖成功应用于目标寡糖的自动化合成（见方案）。
Automated chemical oligosaccharide synthesis is an attractive concept that has been successfully applied to a large number of target structures, but requires excess quantities of suitably protected and activated building blocks. Herein we demonstrate the use of biocatalysis to supply such reagents for automated synthesis. By using the promiscuous NmLgtB‐B β1‐4 galactosyltransferase from Neisseria meningitidis we demonstrate fast and robust access to the LacNAc motif, common to many cell‐surface glycans, starting from either lactose or sucrose as glycosyl donors. The enzymatic product was shown to be successfully incorporated as a complete unit into a tetrasaccharide target by automated assembly. In a chemoenzymatic approach to oligosaccharide synthesis, the scalability potential of enzymatic synthesis was exploited for the preparative synthesis of a relevant N‐acetyllactosamine disaccharide building block. This disaccharide was then applied successfully to the automated synthesis of a target oligosaccharide using the glycan synthesizer Glyconeer 2.1 (see scheme).
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DOI：
10.1016/1046-2023(92)90038-a
发表时间：
1992-01-01
期刊：
Methods (Orlando)
影响因子：
--
作者：
Honda, Susumu;Suzuki, Shigeo;Kakehi, Kazuaki
通讯作者：
Kakehi, Kazuaki
影响因子：
3
作者：
Hokke, CH;Zervosen, A;VandenEijnden, DH
通讯作者：
VandenEijnden, DH
影响因子：
15
作者：
Matsushita, Takahiko;Nagashima, Izuru;Nishimura, Shin-Ichiro
通讯作者：
Nishimura, Shin-Ichiro
DOI：
10.3390/molecules22081320
发表时间：
2017-08-10
期刊：
Molecules (Basel, Switzerland)
影响因子：
--
作者：
Fischöder T;Laaf D;Dey C;Elling L
通讯作者：
Elling L
影响因子：
3.1
作者：
Cao, Hongzhi;Huang, Shengshu;Cheng, Jiansong;Li, Yanhong;Muthana, Saddam;Son, Bryan;Chen, Xi
通讯作者：
Chen, Xi