Synthesis and structure of large difluoromethylene containing alicycles by ring closing metathesis (RCM).
Synthesis and structure of large difluoromethylene containing alicycles by ring closing metathesis (RCM).
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通过闭环复分解（RCM）合成和结构含二氟亚甲基的大脂环族化合物。
DOI：
10.1039/c3ob42062k
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发表时间：
2013
影响因子：
3.2
通讯作者：
Skibinski M
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Skibinski M
合成了十四烷的CF2基团间隔为1，4-和1，6-以及十六烷的CF2基团间隔为1，5-和1，6-的环四环和环己烷环体系。这些脂环体系是通过长末端二烯烃的开环歧化反应组装而成的。通过引入二硫杂环基序，使用与硫相容的复分解催化剂，促进了RCM的环化反应。这产生了大环E-环烷烃，它们也使用硫磺相容催化剂进行氢化。最后，二硫杂环已成为引入二氟亚甲基的合适的前体基序。X-射线结构表明，合成的环只有CF2基团位于转角位置，这些基团决定了整个大环环的构象。
Cyclotetra- and cyclohexa-decane ring systems were prepared with CF2 groups spaced 1,4- and 1,6- for tetradecanes together with 1,5- and 1,6- for hexadecanes. These alicyclic systems were assembled by ring closing metathesis reactions of long terminal diolefins. Ring cyclisation by RCM was promoted by the introduction of the dithiane motif, using a sulfur compatible metathesis catalyst. This gave rise to macrocyclic E-cycloalkanes, which were hydrogenated also using a sulfur compatible catalyst. Finally the dithianes emerged as appropriate precursor motifs for the introduction of difluoromethylene groups. X-Ray structures revealed that the resultant rings have the CF2 groups located only at corner positions and that these groups dictated the overall macrocyclic ring conformations.
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