C7-derivatization of C3-alkylindoles including tryptophans and tryptamines.
C7-derivatization of C3-alkylindoles including tryptophans and tryptamines.
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DOI：
10.1021/jo502062z
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发表时间：
2014-11-21
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Movassaghi M
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Loach RP;Fenton OS;Amaike K;Siegel DS;Ozkal E;Movassaghi M
描述了通过单锅C2/C7-二硼化-C2-原脱硼化序列的方式对Dahans、色胺和3-烷基吲哚进行C7-选择性硼化的通用策略。温和的铱催化的C2/C7-二硼化，随后原位钯催化的C2-原脱硼化的组合允许有效进入有价值的C7-硼吲哚，其能够进一步C7-衍生化。化学的多功能性通过C7-硼化N-Boc-L-色氨酸甲酯的克级合成和C7-卤代、C7-羟基和C7-芳基色氨酸衍生物的快速合成而突出。
A versatile strategy for C7-selective boronation of tryptophans, tryptamines, and 3-alkylindoles by way of a single-pot C2/C7-diboronation–C2-protodeboronation sequence is described. The combination of a mild iridium-catalyzed C2/C7-diboronation followed by an in situ palladium-catalyzed C2-protodeboronation allows efficient entry to valuable C7-boroindoles that enable further C7-derivatization. The versatility of the chemistry is highlighted by the gram-scale synthesis of C7-boronated N-Boc-L-tryptophan methyl ester and the rapid synthesis of C7-halo, C7-hydroxy, and C7-aryl tryptophan derivatives.
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