Functionalization of the 6,14-bridge of the orvinols. 2. Preparation of 18- and 19-hydroxyl-substituted thevinols and their treatment with benzyl bromide.
Functionalization of the 6,14-bridge of the orvinols. 2. Preparation of 18- and 19-hydroxyl-substituted thevinols and their treatment with benzyl bromide.
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orvinols 6,14-桥的功能化。
DOI：
10.1021/jo048388u
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发表时间：
2005
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Coop,Andrew
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Wu,Huifang;Bernard,Denzil;Chen,Weibin;Strahan,GaryD;Deschamps,JeffreyR;Parrish,DamonA;Lewis,JohnW;MacKerellJr,AlexanderD;Coop,Andrew
用BH_3和H_2O_2处理thevinone的乙烯桥，得到18-和19-羟基取代的thevinol。伯20-羟基相对于19-羟基的选择性苄基化是成功的;然而，18-羟基化产物的苄基化导致在更受阻的醇处的反应。因此，蒂巴因的狄尔斯-桤木产物的6，14-桥可以被羟基化，这为进一步的化学操作打开了这些位置。
The etheno bridge of a thevinone was treated with BH3and H2O2to give both the 18- and 19-hydroxyl- substituted thevinols. Selective benzylation of the primary 20-hydroxyl over the 19-hydroxyl was successful; however, benzylation of the 18-hydroxylated product led to a reaction at the more hindered alcohol. Thus, the 6,14-bridge of the Diels−Alder products of thebaine can be hydroxylated, which opens up these positions for further chemical manipulation.
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