Palladium Mediated Synthesis of Protein-Polyarene Conjugates.
Palladium Mediated Synthesis of Protein-Polyarene Conjugates.
复制标题
钯介导的蛋白质-聚芳烃缀合物的合成。
DOI：
10.1021/jacs.2c03492
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发表时间：
2022
影响因子：
15
通讯作者：
Buchwald,StephenL
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Rodriguez,Jacob;Dhanjee,HeemalH;Pentelute,BradleyL;Buchwald,StephenL
催化剂转移聚合（CTP）广泛应用于合成结构明确的π共轭聚合物。与其他可以在水中进行的聚合反应不同（例如，受控自由基聚合和开环聚合），CTP还有待于用于生物聚合物的改性。在这里，我们报告使用的蛋白质钯氧化加成配合物（OAC），使催化剂转移聚合，提供蛋白质聚芳烃共轭物。这些聚合在温和（≤37 °C）温度下在对空气开放的水性缓冲液中用缺电子单体发生，蛋白质OAC完全转化，平均聚合物长度为9个重复单元。具有用钯OAC封端的聚芳烃链的蛋白质可以容易地分离。使用质谱法获得了蛋白质-聚芳烃OAC形成的直接证据，并且所有蛋白质-聚芳烃链端通过C-S芳基化均匀地官能化以用小分子硫醇或含半胱氨酸的蛋白质终止聚合。
Catalyst transfer polymerization (CTP) is widely applied to the synthesis of well-defined π-conjugated polymers. Unlike other polymerization reactions that can be performed in water (e.g., controlled radical polymerizations and ring-opening polymerizations), CTP has yet to be adapted for the modification of biopolymers. Here, we report the use of protein–palladium oxidative addition complexes (OACs) that enable catalyst transfer polymerization to furnish protein–polyarene conjugates. These polymerizations occur with electron-deficient monomers in aqueous buffers open to air at mild (≤37 °C) temperatures with full conversion of the protein OAC and an average polymer length of nine repeating units. Proteins with polyarene chains terminated with palladium OACs can be readily isolated. Direct evidence of protein–polyarene OAC formation was obtained using mass spectrometry, and all protein–polyarene chain ends were uniformly functionalized via C–S arylation to terminate the polymerization with a small molecule thiol or a cysteine-containing protein.
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Angewandte Chemie (International ed. in English)
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--
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