Palladium-Protein Oxidative Addition Complexes by Amine-Selective Acylation.
Palladium-Protein Oxidative Addition Complexes by Amine-Selective Acylation.
复制标题
胺选择性酰基化钯蛋白氧化添加复合物。
DOI：
10.1021/jacs.0c09180
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发表时间：
2020-12-23
影响因子：
15
通讯作者：
Buchwald SL
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Dhanjee HH;Buslov I;Windsor IW;Raines RT;Pentelute BL;Buchwald SL
钯氧化加成络合物（OAC）传统上通过用钯（0）源处理含芳基卤化物的底物来获得。在这里，提出了一种新的策略，选择性地从天然蛋白质上的氨基制备稳定的OAC。该方法依赖于胺选择性酰化反应，该反应在不改变预先形成的钯（II）-芳基的情况下发生。一旦转移到蛋白质底物上，钯（II）-芳基通过与第二个含半胱氨酸的蛋白质反应而促进缀合。这种操作简单的方法适用于天然的、非工程化的酶以及抗体，并且在水溶液环境中进行并对空气开放。所得Pd-蛋白OAC是稳定的、可储存的试剂，其保留生物活性，并且可用于在数小时内以纳摩尔浓度实现蛋白质-蛋白质交叉偶联。
Palladium oxidative addition complexes (OACs) are traditionally accessed by treating an aryl halide-containing substrate with a palladium(0) source. Here, a new strategy to selectively prepare stable OACs from amino groups on native proteins is presented. The approach relies on an amine-selective acylation reaction that occurs without modification of a preformed palladium(II)-aryl group. Once transferred onto a protein substrate, the palladium(II)-aryl group facilitates conjugation by undergoing reaction with a second, cysteine-containing protein. This operationally simple method is applicable to native, nonengineered enzymes as well as antibodies and is carried out in an aqueous setting and open to air. The resulting Pd–protein OACs are stable, storable reagents that retain biological activity and can be used to achieve protein–protein cross-coupling at nanomolar concentrations within hours.
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