3-Aryl-2,5-Dihydropyrroles via Catalytic Carbonyl-Olefin Metathesis.
3-Aryl-2,5-Dihydropyrroles via Catalytic Carbonyl-Olefin Metathesis.
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DOI：
10.1021/acscatal.7b03769
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发表时间：
2018-03-02
期刊：
影响因子：
12.9
通讯作者：
Schindler CS
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Groso EJ;Golonka AN;Harding RA;Alexander BW;Sodano TM;Schindler CS
在此，我们描述了基于铁（III）催化的羰基-烯烃复分解的设计原理，开发手性3-吡咯啉的合成策略。该方法利用市售氨基酸作为手性池试剂和 FeCl3 作为路易斯酸催化剂。我们的策略的特点是操作简单、反应条件温和和官能团耐受性。研究表明，缺电子氮保护基克服了路易斯酸催化剂与不利的路易斯碱性位点竞争性结合所产生的限制，最终实现了催化转化。
Herein, we describe the development of a synthetic strategy towards chiral 3-pyrrolines based on the design principle of iron(III)-catalyzed carbonyl-olefin metathesis. This approach takes advantage of commercially available amino acids as chiral pool reagents and FeCl3 as a Lewis acid catalyst. Our strategy is characterized by its operational simplicity, mild reaction conditions and functional group tolerance. Investigations show that an electron-deficient nitrogen protecting group overcomes limitations arising from competitive binding of the Lewis acid catalyst to unfavorable Lewis basic sites, which ultimately enables catalytic turnover.
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影响因子：
2.8
作者：
Gott, Andrew L.;Clarke, Adam J.;Scott, Peter
通讯作者：
Scott, Peter
DOI：
10.1039/c39790000382
发表时间：
1979-01-01
影响因子：
--
作者：
CARLESS, HAJ;TRIVEDI, HS
通讯作者：
TRIVEDI, HS
DOI：
10.1039/c39750000206
发表时间：
1975-01-01
影响因子：
--
作者：
JONES, G;ACQUADRO, MA;CARMODY, MA
通讯作者：
CARMODY, MA
影响因子：
7.3
作者：
George, Dawn M.;Breinlinger, Eric C.;Edmunds, Jeremy J.
通讯作者：
Edmunds, Jeremy J.
影响因子：
3.2
作者：
Chemler SR
通讯作者：
Chemler SR