Enantioselective synthesis of SNAP-7941: chiral dihydropyrimidone inhibitor of MCH1-R.
Enantioselective synthesis of SNAP-7941: chiral dihydropyrimidone inhibitor of MCH1-R.
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DOI：
10.1021/jo801463j
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发表时间：
2008-10-03
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Schaus SE
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Goss JM;Schaus SE
SNAP-7941是一种有效的黑色素浓集激素受体拮抗剂，采用两种有机催化方法实现了对映选择性合成。第一种方法用于合成对映体富集的二氢嘧啶酮核是金鸡纳碱催化的β-酮酯到酰亚胺的Mannich反应，第二种方法是手性磷酸催化的Biginelli反应。通过在二氢嘧啶酮的N3位与3-（4-苯基哌啶-1-基）丙胺侧链片段选择性形成脲来完成合成。SNAP-7921的合成突出了不对称有机催化方法在构建一类重要的手性杂环中的实用性。
An enantioselective synthesis of SNAP-7941, a potent melanin concentrating hormone receptor antagonist, was achieved using two organocatalytic methods. The first method utilized to synthesize the enantioenriched dihydropyrimidone core was the Cinchona alkaloid-catalyzed Mannich reaction of β-keto esters to acyl imines and the second was chiral phosphoric acid-catalyzed Biginelli reaction. Completion of the synthesis was accomplished via selective urea formation at the N3 position of the dihydropyrimidone with the 3-(4-phenylpiperidin-1-yl)propyl amine side chain fragment. The synthesis of SNAP-7921 highlights the utility of asymmetric organocatalytic methods in the construction of an important class of chiral heterocycles.
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