Total synthesis of fostriecin: via a regio- and stereoselective polyene hydration, oxidation, and hydroboration sequence.
Total synthesis of fostriecin: via a regio- and stereoselective polyene hydration, oxidation, and hydroboration sequence.
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DOI：
10.1021/ol101340n
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发表时间：
2010-09-03
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
O'Doherty, George A.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Gao, Dong;O'Doherty, George A.
以烯炔11为起始原料，经24步全合成了福曲星。通过Leighton烯丙基化和Grubbs闭环复分解（RCM）反应安装内酯部分。通过非常稳定的Z-乙烯基硼酸酯的后期Suzuki-Miyaura交叉偶联安装高度反应性的Z，Z，E-三烯部分。C-8，9，11三醇的相对和绝对立构中心是由区域和立体选择性不对称水合/氧化序列产生的。
A total synthesis of the fostriecin has been achieved in 24 steps from enyne 11. The lactone moiety was installed by a Leighton allylation and Grubbs ring-closing metathesis (RCM) reaction. The highly reactive Z,Z,E-triene moiety was installed via a late stage Suzuki-Miyaura cross coupling of a remarkably stable Z-vinyl boronate. The relative and absolute stereocenters of the C-8,9,11 triol were generated with a regio- and stereoselective asymmetric hydration/oxidation sequence.
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