Synthesis of Alkynylthiopyridinium Salts and Their Use as Thioketene Equivalents.
Synthesis of Alkynylthiopyridinium Salts and Their Use as Thioketene Equivalents.
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炔基硫代吡啶鎓盐的合成及其作为硫代烯酮等价物的用途
DOI：
10.1002/chem.201901895
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发表时间：
2019
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
M. Alcarazo
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
K. F. G. Averesch;H. Pesch;C. Golz;M. Alcarazo
本文提出了一种以廉价的硫代吡啶酮为原料制备二halo（吡啶）硫烷并转化为炔基硫代吡啶盐的合成方法。评价了这些盐对不同亲核试剂的反应性。大多数硫醇和胺分别转化为二硫酯和硫酰胺；而要求立体的硫醇则传递炔基硫醚。这些结果，连同初步的机理研究表明，炔基硫代吡啶盐可以被认为是不稳定硫代烯的合成等价物。
A synthetic method has been developed for the preparation of dihalo(pyridinium)sulfuranes and their transformation into alkynylthiopyridinium salts, starting from inexpensive thiopyridones. The reactivity of these salts towards different nucleophiles is evaluated. Most thiols and amines are converted into dithioesters and thioamides, respectively; whereas sterically demanding thiols delivered alkynylthioethers. These results, together with preliminary mechanistic studies reveal that alkynylthiopyridinium salts can be considered synthetic equivalents of unstable thioketenes.
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Hendrik Tinnermann;C. Wille;Manuel Alcarazo
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--
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